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Dean Forester ist der Sohn eines Elektrikers und einer teilzeit-arbeitenden Sekretärin. Da seine Familie nicht zu den Reicheren gehört, arbeitet er aushilfsmäßig häufig in dem Tante-Emma-Laden des Bürgermeisters. Dean ist vom ersten Anblick Rorys fasziniert von ihr. Er ist der erste Junge für den sich Rory interessiert. Die beiden lernen sich kurz vor Rorys Schulwechsel zur Elite-Privatschule Chilton, in der Highschool kennen und lieben. Rory ist Dean das Wichtigste in seinem Leben. Er kümmert sich rührend um sie, holt Rory nach der Schule vom Bus ab und restauriert sogar ein altes Auto, um es ihr später zu schenken. Dean hat traditionelle, kleinstädtische Wünsche und Vorstellungen von seinem späteren Familienleben, die sich nicht immer mit den Ambitionen von Rory decken. Auch sonst fügt sich Dean zwar harmonisch in Rorys Vorstadtleben mit ihrer Mutter Lorelei ein, ihre Begeisterung für Literatur und Bildung bleiben für ihn aber eine verschlossene Welt. Ganz anders als im Fall von Lukes Neffen Jess, was die beiden zu Rivalen im Duell um Rory werden lässt. Nachdem Rory Dean vernächlässigt und sich offensichtlich in Jess verliebt hat, trennt sich Dean von Rory und hat wenig später eine neue Freundin, die er später auch heiraten wird. 

Staffel 1Bearbeiten

Alles auf Anfang
Als Rory ein paar Sachen fallen lässt, steht er einfach nur da. Sie sagt etwas und er antwortet ihr. Als Rory aufsieht, ist sie ein wenig nervös. Dean lächelt und erklärt, dass er neu ist und aus Chicago herzog. Er sucht nach einem Job und Rory sagt, dass er Miss Patty fragen soll. Er nimmt ihre Kiste und sie gehen gemeinsam zu Miss Patty, da er sich noch nicht wirklich in der Stadt auskennt. Auf dem Weg stellt sich heraus, dass Dean sie schon eine ganze Weile im Auge hatte. Sie ist ihm aufgefallen, da sie so konzentriert liest.

Katzenjammer
Eines Morgens sah er Rory wie sie an der Bushaltestelle liest. Daraufhin stieg er in den Bus ein um sich mit ihr zu unterhalten. Sie erschrickt, da er im falschen Bus sitzt, jedoch kümmert das Dean nicht. Nachdem Rory dem Busfahrer zurief, er solle anhalten, stieg Dean aus. Nach der Schule sah Rory Dean im Laden. Sie ging hinein, war jedoch zu unentschlossen und zu schüchtern eine Unterhaltung einzugehen, während Dean mehrfach versuchte mit ihr zu reden. Danach verließ sie hektisch, mit einem Salatkopf, den Laden. Dean bringt am Abend Getränke zur Totenwache von Cinnamon. Er trifft erneut auf Rory und versucht wieder ein Gespräch mit ihr zu beginnen. Rory würgt ihn jedoch wieder ab und er verlässt enttäuscht das Haus.

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